O segundo dia do Woodstock começou só depois do meio-dia. Os shows da noite anterior acabaram depois das 2 da manhã com Joan Baez e, em função da chuva que caiu, todo espaço do festival se transformou em uma imensa planície de lama. Foi no segundo dia do evento que se apresentaram alguns grupos que estavam surgindo na época e hoje estão absurdamente consagrados, como Santana, e também alguns dos maiores nomes da música da época que viraram verdadeiras lendas, como Janis Joplin (que morreu no ano seguinte ao evento), Creedence Clearwater Revival e The Who.
No show do The Who, inclusive, aconteceu um fato estranho. Durante o intervalo entre as músicas “Pinball Wizard” e “Do You Think It’s Alright?”, o ativista Abbie Hoffman subiu ao palco e falou no microfone: “Eu acho isso aqui um monte de merda enquanto John Sinclair apodrece na prisão”. Sinclair era outro ativista membro do grupo anti-racista White Panthers que havia acabado de ser condenado a dez anos de prisão apenas por estar portando dois baseados. John Lennon chegou a fazer uma música para John Sinclair criticando a sua prisão, mas o The Who não quis saber. Abbie Hoffman foi expulso do palco de Woodstock sendo xingado aos gritos por Pete Townsend.
Abaixo, você pode ver todos as bandas que tocaram no segundo dia do evento, na ordem em que os shows aconteceram. É um melhor que o outro, veja:
Quill
Country Joe Mcdonald
Santana
John Sebastian
OBS: Esse show não estava na programação do evento. John Sebastian na verdade estava trabalhando no festival e se apresentou por 25 minutos para cobrir uma brecha enquanto a organização estava esperando alguns artistas chegaram ao local dos shows.
Keef Hartley Band
Infelizmente, não há registros gravados desse show. Mas deve ter sido bom.
The Incredible String Band
Canned Heat
Mountain
Grateful Dead
Creedence Clearwater Revival
Janis Joplin
Sly and The Family Stone
The Who
Jefferson Airplane